De Kruijff diente in der niederländischen Armee und stieg dort bis zum Rang eines Obersts in einem Husarenregiment auf. Er war außerdem an italienischen Reitschulen tätig und brachte die dort gewonnenen Erfahrungen später in die Ausbildung an niederländischen Reitschulen ein.
Bei den Olympischen Spielen 1924 in Paris trat er im Vielseitigkeitsreiten an. Mit dem Pferd Addio gewann er die Goldmedaille in der Mannschaftswertung und belegte in der Einzelwertung den 13. Platz. Vier Jahre später nahm er in Amsterdam an zwei Disziplinen teil. Im Springreiten erreichte er mit dem Pferd Preten Platz 27 im Einzel und Rang zehn mit der Mannschaft. Im Vielseitigkeitsreiten gewann er mit dem Pferd Va-t-en erneut Gold mit der Mannschaft und sicherte sich zudem die Silbermedaille in der Einzelwertung.