Violacein

Strukturformel
Allgemeines
Name Violacein
Andere Namen

(3E)-3-[5-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-yliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-on

Summenformel C20H13N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 548-54-9
PubChem 11053
ChemSpider 8103672
Wikidata Q27225295
Eigenschaften
Molare Masse 343,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Violacein ist ein natürlich vorkommendes violettfarbenes organisches Pigment, das unter anderem von Duganella-Bakterien produziert wird.[2]

Eigenschaften

Das Pigment weist verschiedene pharmazeutische Eigenschaften auf, darunter antibiotische, krebsbekämpfende und antioxidative Wirkungen.[3][4] Aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit von Violacein ist seine Anwendung eingeschränkt. Alternativ können jedoch mit Ultraschalltechnik unter Zugabe von Natriumlaurylsulfat (SDS) als Dispergiermittel wasserlösliche Violacein-Nanopartikel hergestellt werden.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Violacein, from Janthinobacterium lividum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2025 (PDF).
  2. Rachel Raths, Vincent Peta, Heike Bücking: Duganella callida sp. nov., a novel addition to the Duganella genus, isolated from the soil of a cultivated maize field. In: International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology. Band 71, Nr. 1, 2020, S. 004599, doi:10.1099/ijsem.0.004599.
  3. Nelson Durán, Giselle Z. Justo, Marcela Durán, Marcelo Brocchi, Livia Cordi, Ljubica Tasic, Guillermo R. Castro, Gerson Nakazato: Advances in Chromobacterium violaceum and properties of violacein-Its main secondary metabolite: A review. In: Biotechnology Advances. Band 34, Nr. 5, 1. September 2016, S. 1030–1045, doi:10.1016/j.biotechadv.2016.06.003.
  4. a b Mohd Amir Asyraf Mohd Hamzah, Noor Adyanti Rusdi, Mohamad Ainuddin Wahidin, Claira Arul Aruldass, Hasmerya Maarof, Wan Azlina Ahmad, Siti Aminah Setu: Synthesis of water-soluble violacein nanoparticles and molecular dynamic study. In: Colloid and Polymer Science. Band 302, Nr. 5, 2024, S. 791–802, doi:10.1007/s00396-024-05230-5.