Tobramycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tobramycin
Andere Namen	3-Amino-3-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-[2,6-diamino-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-desoxy-D-streptamin; O-3-Amino-3-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[2,6-diamino-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→6)]-2-desoxy-L-streptamin; 3‘-Desoxykanamycin B;
Summenformel	C18H37N5O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-322-5
ECHA-InfoCard	100.046.642
PubChem	36294
ChemSpider	33377
DrugBank	DB00684
Wikidata	Q1758380
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01GB01; S01AA12;
Wirkstoffklasse	Aminoglykosid-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	467,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser; unlöslich in Chloroform und Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 361f
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
Toxikologische Daten	7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 37 mg·kg−1 (TDLo, Mensch männlich, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tobramycin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Aminoglykosid-Antibiotika und wird vor allem in Form seines Sulfats verwendet. Die Verbindung wurde 1972 von Lilly patentiert.^[2]^[3] Tobramycin ist strukturell eng mit den Kanamycinen verwandt. Es kann aus Kanamycin B synthetisiert oder alternativ aus Fermentationslösungen von Streptomyces tenebarius gewonnen werden.^[4] Das Wirkspektrum ähnelt dem von Gentamicin, jedoch ist Tobramycin besser wirksam bei der Behandlung von Infektionen mit Pseudomonas aeruginosa. Dabei kommt es sowohl als intravenöse Kurzinfusion (30–60 min) als auch bei Mukoviszidose-Patienten mit einer Pseudomonas-aeruginosa-Besiedlung in Form einer Inhalations-Therapie zum Einsatz.^[5]

Handelspräparate

zur Inhalation bei Mukoviszidose: Tobi (D, A), Bramitob (D, A), Gernebcin (D), Generika
zur topischen Anwendung (Salbe): Tobramaxin (D), Tobrex (A); in Kombination mit Dexamethason: Tobradex (D, A)
zur parenteralen Anwendung: Tobramycin B. Braun (D), Gernebcin (D), Tobrazid (D), Tobrasix (A)

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Tobramycinsulfat enthalten.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Tobramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2021 (PDF).
↑ ^a ^b ^c RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-200061-2, S. 4572 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patent US3691279: Angemeldet am 15. April 1970, veröffentlicht am 12. September 1972.‌
↑ Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.
↑ Wolfgang Stille: Antibiotika-Therapie. Schattauer, 2005, ISBN 978-3-7945-2160-9, S. 154 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Tobramycin Sulfate. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 20. April 2025 (englisch).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tobramycinsulfat: CAS-Nr.: 49842-07-1, EG-Nr.: 256-499-2, ECHA-InfoCard: 100.051.346, PubChem: 11954252, ChemSpider: 10128547, Wikidata: Q27279959.

[Sigma-2] Datenblatt Tobramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2021 (PDF).

[RÖMPP-3] RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-200061-2, S. 4572 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Patent US3691279: Angemeldet am 15. April 1970, veröffentlicht am 12. September 1972.‌

[5] Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.

[Wolfgang_Stille-6] Wolfgang Stille: Antibiotika-Therapie. Schattauer, 2005, ISBN 978-3-7945-2160-9, S. 154 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Tobramycin Sulfate. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 20. April 2025 (englisch).

[1] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tobramycinsulfat: CAS-Nr.: 49842-07-1, EG-Nr.: 256-499-2, ECHA-InfoCard: 100.051.346, PubChem: 11954252, ChemSpider: 10128547, Wikidata: Q27279959.

[S 1]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]