Spiperon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Spiperon
Andere Namen	8-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-on (IUPAC); R-5147;
Summenformel	C23H26FN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-024-0
ECHA-InfoCard	100.010.931
PubChem	5265
ChemSpider	5075
DrugBank	DB17056
Wikidata	Q3077150
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum
Eigenschaften
Molare Masse	395,478 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐361
	P: 201‐301+312+330‐308+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spiperon ist ein Neuroleptikum und lässt sich zur Klasse der Butyrophenone zuordnen.^[3] Neben der Behandlung der Schizophrenie hat sich Spiperon als aktivierend auf calciumregulierte Chloridkanäle erwiesen. Damit eignet es sich potentiell zur Behandlung der Mukoviszidose.^[4]

Synthese

Die Herstellung von Spiperon erfolgt in einem mehrstufigen Prozess und ist in der Literatur beschrieben.^[5]

Handelsnamen

Spiropitan (J)

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 7, World Health Organisation (WHO), 9. September 1967.
↑ ^a ^b Datenblatt Spiperon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2021 (PDF).
↑ Long Tai Zheng, Jaegyu Hwang, Jiyeon Ock, Maan Gee Lee, Won-Ha Lee: The antipsychotic spiperone attenuates inflammatory response in cultured microglia via the reduction of proinflammatory cytokine expression and nitric oxide production. In: Journal of Neurochemistry. Band 107, Nr. 5, Dezember 2008, S. 1225–1235, doi:10.1111/j.1471-4159.2008.05675.x.
↑ Lihua Liang, Kelvin MacDonald, Erik M. Schwiebert, Pamela L. Zeitlin, William B. Guggino: Spiperone, identified through compound screening, activates calcium-dependent chloride secretion in the airway. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. Band 296, Nr. 1, Januar 2009, S. C131–C141, doi:10.1152/ajpcell.00346.2008, PMID 18987251.
↑ Axel Kleemann: Pharmaceutical Substances. 5th ed. Thieme, Stuttgart 2009, ISBN 978-1-62198-377-4.

[inn-list-1] INN Recommended List 7, World Health Organisation (WHO), 9. September 1967.

[sigma-2] Datenblatt Spiperon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2021 (PDF).

[3] Long Tai Zheng, Jaegyu Hwang, Jiyeon Ock, Maan Gee Lee, Won-Ha Lee: The antipsychotic spiperone attenuates inflammatory response in cultured microglia via the reduction of proinflammatory cytokine expression and nitric oxide production. In: Journal of Neurochemistry. Band 107, Nr. 5, Dezember 2008, S. 1225–1235, doi:10.1111/j.1471-4159.2008.05675.x.

[4] Lihua Liang, Kelvin MacDonald, Erik M. Schwiebert, Pamela L. Zeitlin, William B. Guggino: Spiperone, identified through compound screening, activates calcium-dependent chloride secretion in the airway. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. Band 296, Nr. 1, Januar 2009, S. C131–C141, doi:10.1152/ajpcell.00346.2008, PMID 18987251.

[5] Axel Kleemann: Pharmaceutical Substances. 5th ed. Thieme, Stuttgart 2009, ISBN 978-1-62198-377-4.

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