Clephedron

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Clephedron
Andere Namen
  • 1-(4-Chlorphenyl)-2-(methylamino)propan-1-on (IUPAC)
  • 4-Chlormethcathinon
  • 4-CMC
Summenformel C10H12ClNO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 822-720-1
ECHA-InfoCard 100.257.446
PubChem 82100418
ChemSpider 25630416
Wikidata Q21098974
Eigenschaften
Molare Masse 197,66 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Dimethylsulfoxid[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clephedron (auch bekannt als 4-Chlormethcathinon und 4-CMC) ist ein Stimulans das als Designerdroge verkauft wird.[2][3]

Wirkung

Wie Mephedron wirkt Clephedron mit einem erhöhten Blutdruck, Tachykardie, Hyperthermie und Angstzuständen auf den Körper.[4]

Toxizität

Studien an Mäusen deuten darauf hin, dass es neurotoxisch ist. Clephedron ist zytotoxisch und induziert oxidativen Stress.[5] Clophedron auch 3-CMC (3-Chlormethcathinon), ein eng verwandter Stoff dessen Chloratom an einer anderen Stelle liegt. Clophedron steht ebenfalls wie Clephedron im Verdacht stark neurotoxisch zu sein.[6]

Pharmakologie

Clephedron wirkt ähnlich wie Mephedron hauptsächlich als Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Releasing-Agent (SNDRA) und ebenfalls als Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (SNDRI).[7]

Auswirkungen von Clephedron und Mephedron auf die Neurotransmitterfreisetzung[4]
Freisetzung DAT

EC50 (nM)

Freisetzung von NET

EC50 (nM)

Freisetzung SERT

EC50 (nM)

Mephedron 103 ± 16 83 ± 20 188 ± 22
Clephedron 91 ± 11 99 ± 18 169 ± 20
Auswirkungen von Clephedron und Mephedron auf die Hemmung der Neurotransmitteraufnahme[4][2]
Aufnahmehemmung bei DAT

IC50 (nM)

Aufnahmehemmung bei NET

IC50 (nM)

Aufnahmehemmung bei SERT

IC50 (nM)

Mephedron 769 ± 106 319 ± 40 600 ± 99
Clephedron 1014 ± 78 559 ± 57 542 ± 38

Rechtsstatus

In Deutschland ist es als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.[8] In Österreich ist es als Suchtmittel eingestuft.[9]

Das Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung gab im Dezember 2019 die Empfehlung bekannt, Clephedron in den Anhang II aufzunehmen.[10]

Siehe auch

  • Liste von Betäubungsmitteln nach dem Betäubungsmittelgesetz

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Safety Data Sheet 3-Chloromethcathinone (hydrochloride). (PDF) Cayman chemical, 2. August 2021, abgerufen am 26. Dezember 2024 (englisch, Produkt: https://www.caymanchem.com/product/17394/3-chloromethcathinone-(hydrochloride)).
  2. ↑ a b Taschwer M, Weiß JA, Kunert O, Schmid MG: Analysis and characterization of the novel psychoactive drug 4-chloromethcathinone (clephedrone). In: Forensic Science International. November 2014, doi:10.1016/j.forsciint.2014.09.007, PMID 25280452 (englisch).
  3. ↑ Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M: Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC. In: Forensic Science International. August 2016, S. 121–124, doi:10.1016/j.forsciint.2016.01.018, PMC 26890319 (freier Volltext) – (englisch).
  4. ↑ a b c Chojnacki MR, Thorndike EB, Partilla JS, Rice KC, Schindler CW, Baumann MH: Neurochemical and Cardiovascular Effects of 4-Chloro Ring-Substituted Synthetic Cathinones in Rats. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Juni 2023, S. 162–170, doi:10.1124/jpet.122.001478, PMID 36669877, PMC 10201577 (freier Volltext) – (englisch).
  5. ↑ Wojcieszak J, Kuczyńska K, Zawilska JB: Four Synthetic Cathinones: 3-Chloromethcathinone, 4-Chloromethcathinone, 4-Fluoro-α-Pyrrolidinopentiophenone, and 4-Methoxy-α-Pyrrolidinopentiophenone Produce Changes in the Spontaneous Locomotor Activity and Motor Performance in Mice with Varied Profiles. In: Neurotoxicity Research. Nr. 2, August 2020, S. 536–551, doi:10.1007/s12640-020-00227-8, PMID 32506339, PMC 7334283 (freier Volltext) – (englisch).
  6. ↑ Substanzen / 3-CMC - 4-CMC. Abgerufen am 26. März 2025 (deutsch).
  7. ↑ Chojnacki MR, Thorndike EB, Partilla JS, Rice KC, Schindler CW, Baumann MH: Neurochemical and Cardiovascular Effects of 4-Chloro Ring-Substituted Synthetic Cathinones in Rats. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Nr. 3, Juni 2023, S. 162–170, doi:10.1124/jpet.122.001478, PMID 36669877, PMC 10201577 (freier Volltext) – (englisch).
  8. ↑ Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage I (zu § 1 Abs. 1) (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel). In: gesetze-im-internet.de. Bundesamt für Justiz, abgerufen am 26. Dezember 2024.
  9. ↑ Suchtgiftverordnung, Anhang V.2
  10. ↑ December 2019 – WHO: World Health Organization recommends 12 NPS for scheduling. WHO, Dezember 2019, abgerufen am 27. Dezember 2024 (englisch).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Clephedronhydrochlorid: CAS-Nr.: 1607439-32-6, PubChem: 90645589, ChemSpider: 34249704, Wikidata: Q134114196.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Clephedron: CAS-Nr.: 2290774-43-3, Wikidata: Q134114191.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Clephedron: CAS-Nr.: 1823162-72-6, PubChem: 93798581, Wikidata: Q134114190.
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