N-Ethylmaleinimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Ethylmaleinimid
Andere Namen	1-Ethyl-3-pyrrolin-2,5-dion NEM
Summenformel	C6H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1] mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-53-0 EG-Nummer 204-892-4 ECHA-InfoCard 100.004.449 PubChem 4362 DrugBank DB02967 Wikidata Q292393
Eigenschaften
Molare Masse	125,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,33 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	43–46 °C[1]
Siedepunkt	210 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​314​‐​317 P: 260​‐​270​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Ethylmaleinimid (NEM) ist ein von der Maleinsäure abgeleitetes Imid.

Es wird bei biochemischen Experimenten zur Blockierung von Sulfhydrylgruppen verwendet, mit denen es bei pH-Werten von 6,5 bis 7,5 spontan reagiert. Diese Reaktion kann durch die Messung der Abnahme der Lichtabsorption bei einer Wellenlänge von 300 nm verfolgt werden.^[4] Hierdurch können Reagenzien oder Proteine, die sonst mit den geplanten Versuchen interferieren würden, chemisch inaktiviert werden.

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt N-Ethylmaleimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu N-Ethylmaleinimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu N-Ethylmaleimide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4362)
4. ↑ Thermo Scientific: N-Ethylmaleinimid.