Mononatriumacetylid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mononatriumacetylid
Summenformel	C2HNa
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1066-26-8 EG-Nummer 213-908-9 ECHA-InfoCard 100.012.645 PubChem 2733336 Wikidata Q17417384
Eigenschaften
Molare Masse	48,02 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 261​‐​314 EUH: 014 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mononatriumacetylid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Acetylide und das Mononatriumsalz des Acetylens.

Mononatriumacetylid kann durch Reaktion von Acetylen mit Natrium oder Natriumamid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden.^[2]

${\displaystyle {\ce {2 Na + 3 HC#CH -> 2 NaC#CH + H2C=CH2}}}$

Eine Alternative, die fein gepulvertes Mononatriumacetylid ergibt, ist die Reaktion von feinverteiltem Natrium mit Acetylen in einem organischen Lösungsmittel wie Xylol oder Dioxan. So hergestelltes Mononatriumacetylid kann isoliert und getrocknet werden.^[3]

Mononatriumacetylid ist an trockener Luft oder unter trockenem Stickstoff lange haltbar.^[2] Es kristallisiert im tetragonalen Kristallsystem in der Raumgruppe P4/nmm (Raumgruppen-Nr. 129)Vorlage:Raumgruppe/129 mit den Gitterparametern a = 3,828 Å und c = 8,14 Å.^[4]

Die Reaktion von Mononatriumacetylid mit Alkylierungsmitteln ergibt terminale Alkine. Dazu gehören die Reaktionen mit Dimethylsulfat zu Propin, mit Diethylsulfat zu 1-Butin, mit 1-Brompropan zu 1-Pentin, mit 1-Brombutan zu 1-Hexin und mit 1-Brompentan zu 1-Heptin. Im Vergleich zu den Alkylbromiden sind Alkyliodide zu reaktiv und verursachen in erheblichem Maße Nebenreaktionen.^[5] Die Reaktion von Mononatriumacetylid mit Iod in flüssigem Ammoniak ergibt Diiodacetylen.^{[S 1][6]} Bei einem Druck über 14 Gigapascal kann Mononatriumacetylid zu einem Material mit guter elektrischer Leitfähigkeit polymerisiert werden.^[7]

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Sodium acetylide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Februar 2025.
2. ↑ ^{a b} Inorganic Syntheses. 1. Auflage. Band 2. Wiley, 1946, ISBN 978-0-470-13161-9, S. 75–81, doi:10.1002/9780470132333. 
3. ↑ T. F. Rutledge: Sodium Acetylide. I. Preparation of Sodium Acetylide by Reaction of Acetylene with Sodium in Organic Media. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 22, Nr. 6, Juni 1957, S. 649–652, doi:10.1021/jo01357a016. 
4. ↑ Masao Atoji: Neutron Structure Determination of Monosodium Acetylide, NaC2H, at 293 and 5°K. In: The Journal of Chemical Physics. Band 56, Nr. 10, 15. Mai 1972, S. 4947–4951, doi:10.1063/1.1676972. 
5. ↑ T. F. Rutledge: Sodium Acetylide. II. Reactions of Sodium Acetylide in Organic Diluents. Preparation of Monoalkyl Acetylenes 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 24, Nr. 6, Juni 1959, S. 840–842, doi:10.1021/jo01088a029. 
6. ↑ Thomas H. Vaughn, J. A. Nieuwland: The Direct Iodination of Monosubstituted Acetylenes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 55, Nr. 5, Mai 1933, S. 2150–2153, doi:10.1021/ja01332a064. 
7. ↑ Jun Han, Xingyu Tang, Yida Wang, Yajie Wang, Yehua Han, Xiaohuan Lin, Xiao Dong, Hyun Hwi Lee, Haiyan Zheng, Kuo Li, Ho-kwang Mao: Pressure-Induced Polymerization of Monosodium Acetylide: A Radical Reaction Initiated Topochemically. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 123, Nr. 50, 19. Dezember 2019, S. 30746–30753, doi:10.1021/acs.jpcc.9b09698. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diiodacetylen: CAS-Nr.: 624-74-8, PubChem: 61170, ChemSpider: 55116, Wikidata: Q83086384.