Kasugamycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kasugamycin
Andere Namen	3-O-[2-Amino-4-[(carboxyiminomethyl)amino]-2,3,4,6-tetradesoxy-D-arabino-hexopyranosyl]-D-chiro-inositol (1S,2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexyl-2-amino-4-{[carboxy(imino)methyl]amino}-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid
Summenformel	C14H25N3O9
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6980-18-3 19408-46-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 615-014-8 ECHA-InfoCard 100.116.563 PubChem 65174 ChemSpider 16736502 Wikidata Q3193879
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmer der Proteinbiosynthese
Eigenschaften
Molare Masse	379,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	zersetzt sich zwischen 218 und 230 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kasugamycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum, welches aus Streptomyces kasugaensis isoliert wurde. Kasugamycin wirkt durch Hemmung der 50S-Untereinheit bakterieller Ribosome und somit der Proteinbiosynthese.^[2] Es wurde 1965 durch Hamao Umezawa, der auch Kanamycin und Bleomycin entdeckt hatte, gefunden.^[3]

Kasugamycin wird im Reis-, Kartoffel-, Paprika- und Tomatenanbau verwendet. Es dient zur Bekämpfung von Erwinia atroseptica und Cladosporium fulvum im Tomatenanbau sowie Xanthomonas campestris pv. vesicatoria im Tomaten- und Paprikaanbau.^[4] Die Verbindung hat eine starke vorbeugende Wirkung auf Pyricularia oryzae.^[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Kasugamycin hydrochloride from Streptomyces kasugaensis, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2015 (PDF).
2. ↑ Eintrag zu Kasugamycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2015.
3. ↑ Patent US3358001: Antibiotic kasugamycin. Veröffentlicht am 12. Dezember 1967, Erfinder: Umezawa Hamao, Okami Yoshiro, Takenchi Tomio, Hamada Masa.‌
4. ↑ EPA Pesticide Fact Sheet: Kasugamycin, September 2005.
5. ↑ Yasuji Suhara, Kenji Maeda, Hamao Umezawa, Masaji Ohno: Chemical studies on kasugamycin. V. The structure of kasugamycin. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 12, Januar 1966, S. 1239–1244, doi:10.1016/s0040-4039(01)99701-1 (englisch). 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kasugamycin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.