Hiptagin
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Hiptagin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H24N4O18 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 584,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
110 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Hiptagin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung. Es ist ein Ester der Glucose mit vier Molekülen 3-Nitropropansäure. Nur die Hydroxygruppe in Position 3 der Glucose liegt in diesem Molekül in freier Form vor.
Vorkommen
Hiptagin kommt in den Blättern und Wurzeln des Sumpf-Hornklees vor und wirkt als Fraßschutz gegen Insekten wie Costelytra zealandica (Unterfamilie Melolonthinae).[3] Es kommt auch in Heteropterys angustifolia (Familie Malpighiengewächse) vor[4] sowie in mehreren Arten der Gattung Tragant[5] und im Karaka-Baum.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Alkaloids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 827 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. Gnanasunderam, O.R.W. Sutherland: Hiptagin and other aliphatic nitro esters in Lotus pedunculatus. In: Phytochemistry. Band 25, Nr. 2, Januar 1986, S. 409–410, doi:10.1016/S0031-9422(00)85490-4.
- ↑ Frank R. Stermitz, Oksana Hnatyszyn, Arnaldo L. Bandoni, Ruben V.D. Rondina, Jorge D. Coussio: Screening of Argentine plants for aliphatic nitro compounds: Hiptagin from Heteropteris angustifolia. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 5–6, Juni 1975, S. 1341–1345, doi:10.1016/S0031-9422(00)98622-9.
- ↑ M.Coburn Williams, Frank R. Stermitz, Richard D. Thomas: Nitro compounds in Astragalus species. In: Phytochemistry. Band 14, Nr. 10, Oktober 1975, S. 2306–2308, doi:10.1016/S0031-9422(00)91130-0.
- ↑ Walter Majak, Michael Benn: Additional esters of 3-nitropropanoic acid and glucose from fruit of the New Zealand karaka tree, Corynocarpus laevigatus. In: Phytochemistry. Band 35, Nr. 4, März 1994, S. 901–903, doi:10.1016/S0031-9422(00)90635-6.