Bracciali war von 1993 bis 1996 ein erfolgreicher Spieler auf der ITF Junior Tour, wo er im Einzel Rang 5 und im Doppel Rang 3 erreichte. Auf Grand-Slam-Ebene erzielte er im Einzel mit dem Viertelfinale bei den Australian Open 1995 sein bestes Resultat, während er im Doppel die Titel bei den Australian Open und in Wimbledon 1996 gewann sowie im selben Jahr das Endspiel der US Open erreichte.
Bracciali spielte ab 1995 Turniere der Profis. Im Jahr 2006 gewann er sein erstes ATP-Tour-Event. Im Finale des Sandplatzturniers in Casablanca besiegte er Nicolás Massú deutlich mit 6:1 und 6:4. Bei Grand-Slam-Turnieren konnte Bracciali im Einzel fünf Partien gewinnen, vier in Wimbledon und eine bei den Australian Open. Sein bestes Abschneiden erzielte er 1998 in Wimbledon, als er dort die dritte Runde erreichte; 2005 besiegte er dort in der ersten Runde Ivo Karlović in fünf Sätzen – trotz des Weltrekords von 51 Assen, den Karlović damals aufstellte. 2006 stand Bracciali auf Rang 49 der Weltrangliste, seiner besten Platzierung.
In den späteren Jahren seiner Karriere entwickelte sich Bracciali zu einem Doppelspezialisten. 2012 war er der bestplatzierte Italiener in der Doppel-Weltrangliste. Er gewann mit fünf verschiedenen Partnern sechs Turniere. Mit seinem Doppelpartner Potito Starace erreichte Bracciali 2012 bei den French Open das Halbfinale, in dem sie gegen die Topgesetzten Maks Mirny und Daniel Nestor mit 3:6 und 4:6 verloren. Wenig später stand Bracciali auf Rang 21 der Doppel-Rangliste.
Am 7. August 2015 wurde er vom Gericht des italienischen Tennisverbandes mit einer lebenslangen Sperre und einer Geldstrafe über 40.000 Euro belegt. Er und Potito Starace wurden von der Tennis Integrity Unit der Spielmanipulation für schuldig befunden.[1] Letztlich wurden sie von einem italienischen Gericht freigesprochen, sodass sie ab Mitte 2017 wieder an Turnieren teilnahmen. Beide Spieler wollten zudem eine Entschädigung fordern.[2] Ende 2018 bekräftigte die TIU jedoch den ursprünglichen Schuldspruch, sperrte Bracciali lebenslang und verurteilte ihn zudem zu einer Geldstrafe von 250.000 US-Dollar.[3] Das ab 2017 erspielte Preisgeld musste zudem zurückerstattet werden.[4]