Cyclodecanon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclodecanon | |||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,958 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
106–107 °C (16 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,482 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Cyclodecanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkanone.
Gewinnung und Darstellung
Cyclodecanon kann ausgehend von 1,5-Cyclodecadien gewonnen werden, indem dieses zunächst einfach epoxidiert wird. Die verbleibende Doppelbindung wird hydriert. Durch hydrierende Isomerisierung mit Raney-Nickel kann das Epoxid dann in eine Carbonygruppe umgelagert werden.[2] Möglich ist auch die Darstellung durch Hocksche Spaltung ausgehend von Decalin[3] oder die Darstellung aus Sebacinsäurediethylester durch Umsetzung mit Natrium in einem Lösungsmittel.[4]
Eigenschaften
Cyclodecanon ist ein amorpher Feststoff.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Cyclodecanon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2015 (PDF).
- ↑ Kurt Schank, Jörg Heiner Felzmann: Hydrierende Isomerisierung von Cyclodecadien-(1t.5c)-trans-epoxid. Eine bequeme Methode zur Herstellung von Cyclodecanon. In: Chemische Berichte. 100, 1967, S. 3835, doi:10.1002/cber.19671001203.
- ↑ Eintrag zu Hocksche Spaltung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2015.
- ↑ Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 853 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).