Bromaminsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bromaminsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8BrNO5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 382,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
286 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bromaminsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anthrachinone.
Synthese
Die Herstellung der Bromaminsäure erfolgt durch die Sulfonierung von 1-Aminoanthrachinon mit Oleum bei 160 °C und anschließender Bromierung in Gegenwart von Salzsäure bei 0 °C.[5]
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Alternativ kann die Sulfierung auch mit Chlorsulfonsäure erfolgen.
Verwendung
Die Bromaminsäure ist ein wichtiges Vorprodukt zur Herstellung von grünen oder blauen Anthrachinonfarbstoffen aus den anwendungstechnischen Gruppen der Säurefarbstoffe, Direktfarbstoffe und Reaktivfarbstoffe. Dabei wird die Verbindung in einer Jourdan-Ullmann-Reaktion kupferkatalysiert mit einem Anilin oder Anilinderivat umgesetzt.
- Beispiel 1: Synthese von Acid Blue 25 durch Umsetzung von Bromaminsäure mit Anilin.
- Beispiel 2: Synthese von Reactive Blue 19 durch Umsetzung vom Bromaminsäure mit 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol und anschließender Veresterung des Kondensationsprodukts mit Schwefelsäure.
![Zweistufige Synthese von C.I. Reactive Blue 19 aus Bromaminsäure und 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol](./Synthesis_Reactive_Blue_19_(2).svg.png)
Einzelnachweise
- ↑ a b Bromamimic acid, 90+%. Certificate of Analysis. Thermo Fisher Scientific, 2024. Auf ThermoFisher.com (PDF; 166 kB), abgerufen am 16. Oktober 2024.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromaminsäure, Natriumsalz: CAS-Nr.: 6258-06-6, EG-Nr.: 228-391-5, ECHA-InfoCard: 100.025.810, GESTIS: 492134, PubChem: 5076555, ChemSpider: 21210, Wikidata: Q81984010.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. September 2020.
- ↑ a b Safety Data Sheet. 1-Amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonic acid. BLD Pharmatech, 29. Januar 2024, abgerufen am 16. Oktober 2024.
- ↑ Krishnasami Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band II. Academic Press, New York, London 1952, S. 839 (englisch).