Benzpyrimoxan

Strukturformel
Strukturformel von Benzpyrimoxan
Allgemeines
Name Benzpyrimoxan
Summenformel C16H15F3N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1449021-97-9
EG-Nummer (Listennummer) 827-100-4
ECHA-InfoCard 100.262.494
PubChem 129054093
ChemSpider 58828733
Wikidata Q126606802
Eigenschaften
Molare Masse 340,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​412
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzpyrimoxan ist ein neues selektives Insektizid aus der chemischen Klasse der Pyrimidin-Derivate. Der Wirkstoff wurde von der japanischen Firma Nihon Nohyaku Co., Ltd. entwickelt und wird hauptsächlich unter dem Handelsnamen Orchestra vermarktet.[2][3]

Es handelt sich um einen Wachstumsregulator mit Kontaktwirkung, der selektiv gegen Larvenstadien (Nymphen) von Zikaden wirkt, jedoch keine Wirkung auf erwachsene Tiere zeigt.[2][4] Benzpyrimoxan wird hauptsächlich zur Bekämpfung von Reiszikaden eingesetzt, insbesondere der Braunen Reiszikade (Nilaparvata lugens) und der Weißrücken-Reiszikade (Sogatella furcifera).[2][5] Der Wirkstoff stört den Häutungsprozess der Insekten und führt zu charakteristischen Symptomen: Die betroffenen Nymphen werden schwarz und ihre Exuvien (abgestreifte Häute) bleiben am unteren Körperteil haften. Dies unterscheidet Benzpyrimoxan von anderen Wachstumsregulatoren wie Buprofezin.[6][2]

Das Insektizid wurde im Jahr 2020 in Japan registriert und 2022 in Indien zugelassen.[3][7][5]

Einzelnachweise

  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 5-(1,3-dioxan-2-yl)-4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)pyrimidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. August 2025.
  2. a b c d Eikoh Satoh, Ryota Kasahara, Kosuke Fukatsu, Takao Aoki, Hiroto Harayama, Tetsuya Murata: Benzpyrimoxan: Design, synthesis, and biological activity of a novel insecticide. In: Journal of Pesticide Science. Band 46, Nr. 1, 20. Februar 2021, ISSN 1348-589X, S. 109–114, doi:10.1584/jpestics.D20-069, PMID 33746552, PMC 7953019 (freier Volltext) – (nih.gov [abgerufen am 23. August 2025]).
  3. a b benzpyrimoxan. NIHON NOHYAKU CO., LTD., abgerufen am 23. August 2025.
  4. Nichino India Introduces Insecticide ‘Orchestra’ (Benzpyrimoxan) to Control Brown Plant Hopper in Rice – News & Updates. 11. Mai 2022, abgerufen am 23. August 2025 (amerikanisches Englisch).
  5. a b Benzpyrimoxan Technical Guide. (nichino.co.jp [PDF]).
  6. Mode of Action of Benzpyrimoxan – Effects on Chithin Biosynthesis and Ecdysteroids Titer. Nihon Nohyaku Co., Ltd. (englisch, irac-online.org [PDF]).
  7. Benzpyrimoxan 10% + Pymetrozine 20% WG, a new rice insecticide registered in India. 2023 (nichino.co.jp [PDF]).