4-Methyl-2-pentanol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	4-Methyl-2-pentanol
Andere Namen	Methylisobutylcarbinol; 4-Methyl-2-amylalkohol; 4-Methyl-2-pentylalkohol; 4-Methylpentan-2-ol; (RS)-Methylisobutylcarbinol; (RS)-4-Methyl-2-amylalkohol; (RS)-4-Methyl-2-pentylalkohol; (RS)-4-Methylpentan-2-ol; 4-METHYLPENTAN-2-OL (INCI);
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-551-7
ECHA-InfoCard	100.003.229
PubChem	7910
Wikidata	Q2528979
Eigenschaften
Molare Masse	102,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−90 °C
Siedepunkt	130–132 °C
Dampfdruck	4,9 mbar (20 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (16,4 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,410 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐319‐335
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐305+351+338
MAK	Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 85 mg·m−3
Toxikologische Daten	2850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 2590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der racemischen Alkohole. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von 4-Methyl-2-pentanol ohne Präfix die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch (Racemat) der beiden enantiomeren Formen, also (R)-4-Methyl-2-pentanol und (S)-4-Methyl-2-pentanol.

Gewinnung und Darstellung

4-Methyl-2-pentanol kann durch Reduktion von Mesityloxid in essigsaurer Lösung mit Platin als Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

4-Methyl-2-pentanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[2]

Verwendung

4-Methyl-2-pentanol wird hauptsächlich für die Herstellung von Schmieröladditiven und als Aufschäumer für die Flotation von Metallerzen eingesetzt.^[6] Es wird auch als interner Standard für die Charakterisierung einer flüchtigen Fraktion von Weinen verwendet.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Methyl-2-pentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40,5 °C, Zündtemperatur 335 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu 4-METHYLPENTAN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 4-Methyl-2-pentanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2015 (PDF).
↑ Eintrag zu 4-methylpentan-2-ol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-11-2 bzw. 4-Methyl-2-pentanol), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Dow: Product Safety Assessment DOW™ Methyl Isobutyl Carbinol

[CosIng-1] Eintrag zu 4-METHYLPENTAN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 4-Methyl-2-pentanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2015 (PDF).

[CLP_100.003.229-4] Eintrag zu 4-methylpentan-2-ol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-11-2 bzw. 4-Methyl-2-pentanol), abgerufen am 2. November 2015.

[Dow-6] Dow: Product Safety Assessment DOW™ Methyl Isobutyl Carbinol

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