3-Mercaptopropionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Mercaptopropionsäure
Andere Namen	3-Sulfanylpropansäure (IUPAC) 3-Mercaptopropansäure 3-Thiohydracrylsäure MERCAPTOPROPIONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C3H6O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-96-0 EG-Nummer 203-537-0 ECHA-InfoCard 100.003.216 PubChem 6514 ChemSpider 6267 Wikidata Q11751618
Eigenschaften
Molare Masse	106,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,22 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	17–19 °C[2]
Siedepunkt	110 °C (20 hPa)[2]
Dampfdruck	0,053 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2], Ethanol, Benzol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,4920 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​332​‐​314 P: 304+340​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​303+361+353[2]
Toxikologische Daten	96 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Mercaptopropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiole und Carbonsäuren.

Die chemische Reaktion von beta-Propiolacton mit Natriumhydrogensulfid liefert 3-Mercaptopropionsäure.^[4] Es sind auch andere industrielle Syntheseverfahren bekannt.^[5] Auch biotechnologische Verfahren können zur Synthese eingesetzt werden.^[6]

3-Mercaptopropionsäure ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer.^[2]

Die Verwendung als Stabilisator, Antioxidans, Katalysator und chemisches Zwischenprodukt ist beschrieben.^[4] Die Verbindung wird in der Lebensmittel- und der Getränkeindustrie häufig als Aromastoff eingesetzt. Sie wird auch bei der Herstellung von PVC-Stabilisatoren verwendet, die als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationen eingesetzt werden. Es kann als primärer oder sekundärer Farbstabilisator in Kombination mit einem phenolischen Antioxidans für Polymere verwendet werden. Es wirkt als Sulfidionäquivalent und wird in der Herstellung von Diarylsulfiden aus Aryliodiden verwendet.^[3]

Die Dämpfe von 3-Mercaptopropionsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.^[2]

1. ↑ Eintrag zu MERCAPTOPROPIONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 3-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Mercaptopropionic acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu 3-Mercaptopropionic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Dezember 2018.
5. ↑ Patent CN105218421A: Production method of 3-mercaptopropionic acid. Angemeldet am 22. September 2015, veröffentlicht am 6. Januar 2016, Anmelder: Heze Haotian Chemical Biolog Co Ltd, Erfinder: Jiafeng Li, Wenli Yan.‌
6. ↑ Kylie D. Allen, Robert H. White, Robert Gunsalus: Occurrence and biosynthesis of 3-mercaptopropionic acid in Methanocaldococcus jannaschii. In: FEMS Microbiology Letters. 363, 2016, S. fnw217, doi:10.1093/femsle/fnw217.