1,2-Epoxybutan

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Epoxybutan
Andere Namen	2-Ethyloxiran (IUPAC) 1,2-Butylenoxid 1-Butenoxid
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-88-7 EG-Nummer 203-438-2 ECHA-InfoCard 100.003.127 PubChem 7834 ChemSpider 7546 Wikidata Q2539029
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−150 °C[1]
Siedepunkt	65 °C[1]
Dampfdruck	177 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (59 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,384 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​308+313​‐​308+313​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 6,3 mg·l−1 pro 4h (LC50, Ratte, inh.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Epoxybutan ist eine reaktionsfreudige Chemikalie aus der Gruppe der Epoxide.

Die Verbindung ist chiral, es gibt zwei Stereoisomere (R)-1,2-Epoxybutan und (S)-1,2-Epoxybutan. Diese reinen Enantiomere spielen keine nennenswerte Rolle, das technische Produkt ist ein Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-1,2-Epoxybutan und (S)-1,2-Epoxybutan].

1,2-Epoxybutan kann durch Epoxidierung von 1-Buten mit Peroxyessigsäure gewonnen werden.^[4]

1,2-Epoxybutan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist.^[1]

1,2-Epoxybutan wird vorwiegend als Zwischenprodukt zur Synthese von Brennstoffadditiven, nichtionischen Tensiden, Entschäumern und verschiedenen anderen Produkten verwendet.^[5] Es dient auch als Stabilisator in chlorierten Kohlenwasserstofflösungsmitteln (zum Beispiel Trichlorethylen and 1,1,1-Trichlorethan).^[6][4]

Die Dämpfe von 1,2-Epoxybutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden. Die Verbindung neigt zur spontanen Polymerisation und es besteht durch Peroxidbildung Explosionsgefahr bei Kontakt mit Luft.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu 1,2-Epoxybutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,2-Epoxybutane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2017 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu 1,2-Epoxybutan in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu 1-Butene Oxide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 17. April 2017.
5. ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butane, 1,2-epoxy-, abgerufen am 17. April 2017.
6. ↑ EPA: 1-2-epoxybutane, abgerufen am 17. April 2017.